In Italia il suo nome è legato soprattutto allo storico scudetto conquistato dalla Sampdoria nel1991, gli altri club allenati da Boskov in Italia sono stati Ascoli, Roma, Napoli e Perugia.
Da allenatore è riuscito a raggiungere due volte la finale di Coppa dei Campioni, una volta con il Real Madrid (1981) perdendo in finale contro il Liverpool per 1 - 0, la seconda volta che Boskov arriva in finale è con la Sampdoria (1992) venendo sconfitto per 1-0 dal Barcellona.
Resteranno immortali i suoi aforismi.
"Quando Dio vuole, palla entra....."
"Io penso che per segnare bisogna tirare in porta. Poi loro sono loro, noi siamo noi...."
"Quando Dio vuole, palla entra....."
"Io penso che per segnare bisogna tirare in porta. Poi loro sono loro, noi siamo noi...."
"Un grande giocatore vede autostrade dove altri solo sentieri...."
"No serve essere 15 in squadra se tutti in propria area...."
"Rigore è quando arbitro fischia..."
I due anni di Boskov al Napoli
Nel 1994-'95 il Napoli era allenato da Vincenzo Guerini, dopo la sconfitta per 5 - 1 contro la Roma, venne chiamato Boskov, che puntò sui nuovi arrivi Agostini, Cruz, Boghossian, Rincon e Benito Carbone, gli azzurri iniziarono a macinare punti ed un gioco molto concreto, memorabile furono le vittorie contro la Lazio per 3 - 2, e il Milan per 1 - 0.
Nel finale gli azzurri infilarono cinque vittorie di fila, sfiorando persino la qualificazione alla Coppa Uefa, sfumata a un solo minuto dalla fine con il goal dell'Inter al Padova, il campionato, il primo con i tre punti, si chiuse con il Napoli 7° posto con 51 punti, lo scudetto andò alla Juventus.
Allenatore - Vincenzo Guerini - Vujadin Boskov
Portieri - DI FUSCO Raffaele, TAGLIALATELA Giuseppe
Difensori - BORDIN Roberto, CANNAVARO Fabio, CARUSO Ciro, CRUZ Andrè Alves, DE Rosa Gaetano, GROSSI Gabriele, LUZARDI Luca, MATRECANO Salvatore, SBRIZZO Alessandro, TARANTINO Massimo
Centrocampisti - ALTOMARE Luca, BOGHOSSIAN Alain, BUSO Renato, CORINI Eugenio, LONGO Raffaele, PARI Fausto, PECCHIA Fabio, POLICANO Roberto
Attaccanti - AGOSTINI Massimo, CARBONE Benito, IMBRIANI Carmelo, LERDA Franco, RINCON Freddy Eusebio
Marcatori
Agostini (9), Cruz (7), Rincon (7), Carbone (4), Buso (3), Pecchia (2), Boghossian (1), F.Cannavaro (1), Imbriani (1), Policano (1)
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Nell'anno seguente il Napoli di Boskov ottenne in campionato una salvezza tranquilla con un 12° posto con 41 punti.
Allenatore - Vujadin Boskov
Portieri - DI FUSCO Raffaele, TAGLIALATELA Giuseppe
Difensori - AYALA Roberto Fabian, BALDINI Francesco, BORDIN Roberto, CARUSO Ciro, COLONNESE Francesco, CRUZ Andrè Alves, MATRECANO Salvatore, SBRIZZO Alessandro, TARANTINO Massimo
Centrocampisti - ALTOMARE Luca, BOGHOSSIAN Alain, BUSO Renato, LONGO Raffaele, PARI Fausto, PECCHIA Fabio, PIZZI Fausto, POLICANO Roberto, TACCOLA Mirko
Attaccanti - AGOSTINI Massimo, DI NAPOLI Arturo, IMBRIANI Carmelo
Marcatori
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